Winnipeg ligger på Treaty 1-territoriet og er hjemsted for flere urfolkssamfunn, blant annet anishinaabe, cree, oji-cree, dakota og dene. Urfolksmusikken spiller en viktig rolle i byens kulturlandskap, og tradisjonell tromming, sang og dans har en fremtredende plass i ulike kulturelle arrangementer og sammenkomster. Samtidige urfolksmusikere, som singer-songwriteren William Prince og folkrockbandet Indian City, har høstet anerkjennelse både nasjonalt og internasjonalt.
Winnipeg har også en sterk tradisjon for folk- og rootsmusikk, med fokus på historiefortelling og akustiske instrumenter. Winnipeg Folk Festival, en av Canadas fremste folkemusikkfestivaler, tiltrekker seg artister og publikum fra hele verden. Blant kjente folk- og rootsmusikere fra Winnipeg finner vi The Weakerthans og John K. Samson, kjent for sine poetiske tekster og stemningsfulle historiefortellinger.
Winnipeg har en blomstrende klassisk musikkscene med institusjoner som Winnipeg Symphony Orchestra (WSO ), som leverer konserter i verdensklasse. WSO spiller en sentral rolle i å fremme klassisk musikk og orkesterkomposisjoner i byen. Manitoba Chamber Orchestra og Royal Winnipeg Ballet bidrar også til den klassiske kunstscenen.
Winnipeg, hovedstaden i Manitoba, er en kulturell smeltedigel som hyller sin mangfoldige kulturarv. På Manitoba Museum kan du fordype deg i provinsens naturlige og menneskelige historie, og her finner du gjenstander og utstillinger som fremhever det kulturelle mangfoldet. Winnipegs multikulturalisme feires gjennom arrangementer som Folklorama, en av verdens største multikulturelle festivaler, der paviljonger fra ulike land byr på kulturelle forestillinger, mat og tradisjoner. Exchange District, med sin historiske arkitektur, er et knutepunkt for kunst og kultur med gallerier, teatre og musikksteder.
Winnipegs historie er tett knyttet til byens rolle som transport- og handelsknutepunkt i det sentrale Canada. The Forks, der elvene Red og Assiniboine møtes, har vært et samlingssted for urbefolkningen i tusenvis av år og ble senere en viktig pelshandelsstasjon. Manitoba Legislative Building er et ikonisk symbol på provinsens politiske historie og har en fantastisk Beaux-Arts-arkitektur. Winnipegs historie er også preget av byens bidrag til borgerrettighetsbevegelsen, inkludert generalstreiken i Winnipeg i 1919, en sentral hendelse i kanadisk arbeiderhistorie.