Calgarys musikkscene gjenspeiler byens mangfoldige og dynamiske kultur. Byen er kjent for sin forkjærlighet for country- og westernmusikk, og en rekke steder tilbyr liveopptredener av lokale og internasjonale countryartister. Det årlige Calgary Stampede, en av verdens største rodeo- og westernutstillinger, feirer ikke bare cowboytradisjonene, men byr også på liveopptredener med countrymusikk som tiltrekker seg entusiaster fra hele landet. I tillegg til country omfatter Calgarys musikkscene et bredt spekter av sjangre, fra rock og indie til elektronisk musikk og hiphop. Levende musikkarenaer som Scotiabank Saddledome og The Palomino Smokehouse arrangerer en rekke konserter gjennom hele året, noe som gjør Calgary til et livlig knutepunkt for musikkentusiaster.
Calgarys kulturlandskap er en blanding av tradisjon og modernitet. Byen omfavner sin vestlige kulturarv gjennom arrangementer som Calgary Stampede, der rodeokonkurranser, chuckwagon-løp og parader fanger inn ånden fra det ville vesten. Glenbow Museum viser vestlig kanadisk historie, kunst og kultur og gir et omfattende innblikk i regionens fortid. Calgarys multikulturalisme feires gjennom ulike festivaler og arrangementer, som Carifest og Calgary Folk Music Festival, som setter søkelyset på byens rike mangfold av kulturer. I tillegg er Arts Commons et kulturelt knutepunkt som er vertskap for et bredt spekter av forestillinger, fra teaterproduksjoner til danseforestillinger, noe som bidrar til byens kunstneriske vitalitet.
Calgarys historie er nært knyttet til byens opprinnelse som en utpost på slutten av 1800-tallet. Byens navn stammer fra Calgary Bay på Isle of Mull i Skottland. Byens tidlige økonomi ble drevet av ranchdrift og jordbruk, og senere fikk byen et oppsving da man oppdaget olje på begynnelsen av 1900-tallet. Calgary Stampede, som ble etablert i 1912, har vært en viktig kulturell begivenhet siden starten, og har bevart og feiret byens cowboyarv. Calgarys raske vekst og byutvikling de siste tiårene har forvandlet byen til en moderne metropol, samtidig som den har bevart sitt vestlige særpreg.