Pittsburgh har en levende og mangfoldig musikkscene med røtter i jazz, blues og rock. Byen er kjent for sitt bidrag til utviklingen av rhythm and blues, og artister som Billy Eckstine, George Benson og Stanley Turrentine kommer alle fra Pittsburgh. I tillegg til disse innflytelsesrike artistene har Pittsburgh fostret flere kjente musikere innen en rekke sjangre, som Christina Aguilera, Mac Miller og Girl Talk. Populære spillesteder i Pittsburgh er blant annet Stage AE, Mr. Smalls Theatre og Carnegie Library Music Hall.
Pittsburgh har en rik kulturarv, med museer, gallerier, teatre og festivaler over hele byen. Carnegie Museum of Art er et must for kunstelskere, med samlinger som spenner fra antikken til samtidskunst. Benedum Center for the Performing Arts er et førsteklasses reisemål for teatergjengere, mens Andy Warhol Museum hyller den legendariske kunstnerens liv og verk. Pittsburgh er også hjemsted for flere kulturfestivaler, som Three Rivers Arts Festival, Pittsburgh International Film Festival og Pittsburgh PrideFest.
Pittsburgh spilte en viktig rolle i den industrielle revolusjonen, og byens stålverk og fabrikker bidro til USAs vekst på slutten av 1800-tallet og begynnelsen av 1900-tallet. Under borgerrettighetsbevegelsen på 1960-tallet spilte Pittsburgh en viktig rolle i arbeidet med å oppheve segregeringen av skoler og offentlige rom. I dag kan besøkende utforske Pittsburghs historie på landemerker som Heinz History Center, Fort Pitt Museum og Frick Art and Historical Center. Pittsburgh er også kjent for sine parker og friluftsområder, og attraksjoner som Point State Park og Allegheny Riverfront byr på muligheter for fotturer, sykling og andre utendørsaktiviteter.