Cleveland har en rik musikalsk arv, med en historie innen rock and roll, blues og jazz. Byen er kjent for sitt bidrag til utviklingen av rock and roll, og Rock and Roll Hall of Fame ligger i Cleveland. Byen har også fostret flere kjente musikere innen en rekke sjangre, som The O'Jays, Tracy Chapman og Nine Inch Nails. Populære musikksteder i Cleveland er The Agora Theatre and Ballroom, Beachland Ballroom and Tavern og The Grog Shop.
Cleveland har et levende kulturliv med museer, gallerier, teatre og festivaler over hele byen. Cleveland Museum of Art er et must for kunstelskere, med samlinger som spenner over 5000 års kunsthistorie. Playhouse Square Center er det nest største scenekunstsenteret i landet, med Broadway-show og konserter hele året. Cleveland er også hjemsted for flere kulturfestivaler, som Cleveland International Film Festival, Cleveland Asian Festival og Cleveland Irish Cultural Festival.
Cleveland spilte en viktig rolle i industrialiseringen av USA på slutten av 1800-tallet og begynnelsen av 1900-tallet, og byens stålverk og fabrikker bidro til landets vekst. Under borgerrettighetsbevegelsen på 1960-tallet spilte Cleveland en viktig rolle i arbeidet med å oppheve segregeringen av skoler og offentlige rom. I dag kan besøkende utforske Clevelands historie ved landemerker som Western Reserve Historical Society, USS Cod Submarine Memorial og Rock and Roll Hall of Fame. Cleveland er også kjent for sine parker og friluftsområder, og attraksjoner som Cleveland Metroparks og Cuyahoga Valley National Park gir muligheter for fotturer, sykling og andre utendørsaktiviteter.